4. Dark was the Night
In „Dark was the Night“ im Jahr 2014 spielte er die Rolle von Jim. Hier geht es um einen ruhigen Ort namens Maiden. Irgendwann müssen der Sheriff und sein Partner zu einem Farmer, der seine Pferde für gestohlen gemeldet hat. Die beiden finden dann etwas heraus, denn der ganze Ort ist mit Hufspuren bedeckt, die zu einem Ungeheuer führen.
Auch hier hat Freeman nur eine Nebenrolle gespielt, aber dennoch fleißig mit Jack Heller zusammengearbeitet. Ein weiterer Film kam 2015 mit „Home Sweet Hell“. Da spielte er die Rolle von Benji. Hier handelt es sich um eine Komödie. Auch hier sah man Freeman nur in kurzen Abschnitten. Dafür durfte er aber mit Katherine Heigl und Patrick Wilson zusammenarbeiten. Diese Erfahrung hat seine restlichen Jahre als Schauspieler geprägt.